Когда успешный 27-летний бренд-менеджер Бен возвращается в свою старую школу, чтобы поговорить со студентами о карьере, он воссоединяется со своими бывшими одноклассниками, в том числе с Алексис, которая сейчас работает с ООН в Йемене, а также с олимпийским чемпионом по стрельбе из лука Джимом. Бен вскоре понимает, что по сравнению с другими ораторами его профессия никого не интересует. Это заставляет героя задуматься о значении своего нынешнего образа жизни и переоценке ценностей. Однако Джим ошибается, считая, что никому не интересен: на самом деле давным-давно, еще со школы, на него положила глаз сама Алексис…
У Бена есть все, о чем может мечтает каждый мужчина - успешная карьера, друзья, вечеринки, великолепные женщины и ничего, чтобы связывало его. Но, несмотря на зависть большинства его друзей мужского пола, его жизнь не полна.
Во время вечеринки, Бен встречает свою одноклассницу, которая должна стать очередным трофеем. Но не тут то было...